叶 兴 阳 双 语 音 标 有 声 读 物 双 语 对 照 · 音 标 注 音 · 有 声 同 步 编 者 ： 叶 兴 阳 内 容 来 源 ： 公共 领 域 英 文 原 著 适 用 对 象 ： 英 语 学 习 者 、 教 师 、 研 究 者 版 本 日 期 ： 2025 年 目 录 共 2 个 章 节 1. 间 甲 苯 磺 酸 及 其 相 关 化 合 (meta Toluene Sulphonic Acid And Related ) 000001 2. 间 甲 苯 磺 酸 及 其 相 关 化 合 (meta Toluene Sulphonic Acid And Related ) 000002 使 用 说 明 本 目 录 为 大 字 打 印 优 化 版 本 ， 正 文 字 号 18pt ， 适 合 纸 质 阅 读 电 子 版 请 访 问 对 应 HTML 文 件 ， 支 持 语 音 播 放 功 能 建 议 双 面 打 印 ， 左 侧 留 白 已 优 化 ， 便 于 装 订 章 节 标 题 已 按 字 母 顺 序 排 列 ， 便 于 快 速 查 找 间 甲 苯 磺 酸 及 其 相 关 化 合 (Meta toluene sulphonic acid and related ) 第 1/2 ⻚ [ ˈ b ɔː st ə n; ˈ b ɑː st ə n] BOSTON 波 士 顿 [ ˌ ju ː n ɪˈ v ɜ ː rs ə ti] UNIVERSITY 大 学 波 士 顿 大 学 [ ˈɡ ræd ʒ u ə t; ˈ græd ʒ u ˌ e ɪ t] GRADUATE 毕 业 [sku ː l] SCHOOL 学 校 研 究 所 [ ˈ θ i ː s ɪ s] THESIS 论 文 论 文 [ ˈ met ə ] META 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] TOLUENE 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] SULPHONIC 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] ACID 酸 [ænd; ə nd] and 和 [r ɪˈ le ɪ t ɪ d] RELATED 有 关 的 [ ˈ k ɔ mpaundz] COMPOUNDS 化 合 物 间 甲 苯 磺 酸 及 相 关 化 合 物 [s ə b ˈ m ɪ t ɪ d] Submitted 提 交 [ba ɪ ] by 经 过 提 交人 [t ʃɑː rlz] Charles 查 尔 斯 [ ˈ fræns ɪ s] Francis 弗 朗 西 斯 [ ˈ h ɪ t ʃ k ɑː k] Hitchcock 希 区 柯 克 [ ˈ æl ə n] Allen 艾 伦 查 尔 斯 · 弗 朗 西 斯 · 希 区 柯 克 · 艾 伦 ( ( ( [ ə ; e ɪ ] A 一个 [bi ː ] B B , , , [ ˈ b ɔː st ə n; ˈ b ɑː st ə n] Boston 波 士 顿 [ ˌ ju ː n ɪˈ v ɜ ː rs ə ti] University 大 学 , , , - 1919 - ) ) ) （ 1919 年 获 波 士 顿 大 学 文 学学 士 学 位 ） [ ɪ n] In 在 [ ˈ p ɑː r ʃ ( ə )l] partial 部 分 的 [f ʊ l ˈ f ɪ lm ə nt] ful fi lment 履 行 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ri'kwai ə m ə nt ] requirements 要 求 [f ɔː r; f ə r] for 为了 为了 部 分 满 足 以 下 要 求 ： [ð ə ; ði] the 这 [d ɪˈɡ ri ː ] degree 程 度 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ mæst ə r] Master 掌握 [ ʌ v; ə v] of 的 Arts1920 Arts1920 Arts1920 1920 年 文 学 硕 士 学 位 [ ˈ te ɪ bl] Table 桌 子 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ k ɑː ntents] Contents 内 容 目 录 。 [pe ɪ d ʒ ] Page ⻚ ⻚ [ ˈ met ə ] META 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] TOLUENE 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] SULPHONIC 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] ACID 酸 [ænd; ə nd] and 和 [r ɪˈ le ɪ t ɪ d] RELATED 有 关 的 [ ˈ k ɔ mpaundz] COMPOUNDS 化 合 物 [w ʌ n] 1 1 间 甲 苯 磺 酸 及 相 关 化 合 物 1 [ ˌ θ i ːəˈ ret ɪ k( ə )l] THEORETICAL 理 论 [d ɪˈ sk ʌʃ ( ə )n] DISCUSSION 讨论 [e ɪ t] 8 8 理 论讨论 8 [s ʌ lf əˈ ne ɪʃ n] SULPHONATION 磺 化 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ORTHO 正 交 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] TOLUIDINE 甲 苯 胺 - 12 - 邻 甲 苯 胺 的 磺 化 12 [s ʌ lf əˈ ne ɪʃ n] SULPHONATION 磺 化 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ ˈ pær ə ] PARA 帕 拉 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] TOLUIDINE 甲 苯 胺 - 16 - 对 甲 苯 胺 的 磺 化 16 [da ɪˌ æz ə t əˈ ze ɪʃə n] DIAZOTIZATION 重 氮 化 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ORTHO 正 交 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] TOLUIDINE 甲 苯 胺 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] SULPHONIC 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] ACID 酸 - 21 - 邻 甲 苯 磺 酸 的 重 氮 化反 应 .21 [ ˈ f ɪ z ɪ k( ə )l] PHYSICAL 身 体 的 [ ˈ pr ɑː p ə rtiz] PROPERTIES 特 性 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ð ə ; ði] THE 这 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] DIAZO 重 氮 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] COMPOUND 化 合 物 - 23 - 重 氮 化 合 物 23 的 物 理 性 质 [ ˌ di ːˌ k ɑː mp əˈ z ɪʃ n] DECOMPOSITION 分 解 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ð ə ; ði] THE 这 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] DIAZO 重 氮 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] COMPOUND 化 合 物 - 24 - 重 氮 化 合 物 24 的 分 解 [ ə ; e ɪ ] A 一个 [ ˈ st ʌ di] STUDY 学 习 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ð ə ; ði] THE 这 [s əˈ lu ːʃ ( ə )n] SOLUTION 解 决 方 案 [ ə b ˈ te ɪ nd] OBTAINED 获 得 [ba ɪ ] BY 经 过 [ð ə ; ði] THE 这 [ ˌ di ːˌ k ɑː mp əˈ z ɪʃ n] DECOMPOSITION 分 解 [ ʌ v; ə v] OF 的 [ð ə ; ði] THE 这 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] DIAZO 重 氮 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] COMPOUND 化 合 物 - 26 - 对 重 氮 化 合 物 26 分 解 所 得 溶 液 的 研 究 [k ə n ˈ klu ːʒ ( ə )n] CONCLUSION 结 论 - 29 - 结 论 29 [ ˌ b ɪ bli ˈɑːɡ r ə fi ] BIBLIOGRAPHY 参 考 书 目 - 301 - 参 考 书 目 301 [ ˈ met ə ] META 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] TOLUENE 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] SULPHONIC 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] ACID 酸 [ænd; ə nd] and 和 [r ɪˈ le ɪ t ɪ d] RELATED 有 关 的 [ ˈ k ɔ mpaundz] COMPOUNDS 化 合 物 间 甲 苯 磺 酸 及 相 关 化 合 物 [ ˌ θ i ːəˈ ret ɪ kli] Theoretically 理 论 上 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [ ʃʊ d; ʃə d] should 应 该 [ji ː ld] yield 屈 服 [ θ ri ː ] three 三 [ ˌ a ɪ s əˈ mer ɪ k] isomeric 异 构 体 [ ˈ m ɑː no ʊ ] mono 单 核 细 胞 增 多 症 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , 理 论 上 ， 甲 苯 应 该 生 成 三 种 异 构 的 单 磺 酸 ， [ ɪ n] in 在 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ ent ə r ɪ ŋ ] entering 进 入 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɡ ru ː p] group 团 体 [ ˈɑː kjupa ɪ z] occupies 占 据 [ð ə ; ði] the 这 [ p ə 'zi ʃə nz ] positions 职 位 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 , , , [ ˈ met ə ] meta 元 , , , 其 中 ， 进 入 的 磺 酸 基 团 占 据 邻 位 、 间 位 、 [ ɔː r] or 或 者 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [tu ː ; t ə ] to 到 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ me θ ə l] methyl 甲 基 [ ɡ ru ː p] group 团 体 或 与 甲 基 对 位 。 [ð ə ; ði] The 这 [ ˈ æk ʃ ( ə )n] action 行 动 [ ʌ v; ə v] of 的 [s ʌ l ˌ fj ʊ r ɪ k] sulphuric 硫 磺 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɑː n] on 在 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [f ɜ ː rst] fi rst 第 一 的 [ ɪ n ˈ vest ɪɡ e ɪ t ɪ d] investigated 调 查 [ba ɪ ] by 经 过 - Jaworsky - , , , ( ( ( - Ztschr - Jaworsky 首 先 研 究 了 硫 酸 对 甲 苯 的 作 用 （ Ztschr. [kem] Chem 化 学 化 学 [w ʌ n] 1 1 , , , - 272 - ) ) ) , , , [hu ː ] who WHO [d ɪˈ skra ɪ bd] described 描 述 [w ʌ n] one 一 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [æz; ə z] as 作 为 [ð ə ; ði] the 这 [r ɪˈ z ʌ lt ɪ ŋ ] resulting 结 果 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] compound 化 合 物 1, 272) ， 其 中 将 一 种 甲 苯 磺 酸 描 述 为 所 得 化 合 物 。 [ ɪ n] In 在 - 1869 - [ ˈɛ ŋ g ɪ lh ɑː rt] Engelhardt 恩 格 尔 哈 特 [ænd; ə nd] and 和 - Latschino ff - ( ( ( [ ˈɪ b ɪ d] Ibid 同 上 - 617 - ) ) ) , , , 1869 年 ， 恩 格 尔 哈 特 和 拉 奇 诺 夫 （ 同 上 ， 第 617 ⻚ ） [ ˈ hi ː t ɪ d] heated 加 热 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [s ʌ l ˌ fj ʊ r ɪ k] sulphuric 硫 磺 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ænd; ə nd] and 和 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 [ð ə ; ði] the 这 [p əˈ tæsi ə m] potassium 钾 [s ɔː lt] salt 盐 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [r ɪˈ z ʌ lt ɪ ŋ ] resulting 结 果 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 将 甲 苯 与 硫 酸 加 热 ， 制 取 所 得 酸 的 钾 盐 并 对 其 进 行 研 究 。 [ðe ɪ ] They 他 们 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [tu ː ] two 二 [f ɔː rmz] forms 表 格 , , , 他 们 获 得 了两 种 形式 ， [ænd; ə nd] and 和 [a ɪˈ dent ɪ fa ɪ d] identi fi ed 已 识 别 [ðem; ð ə m] them 他 们 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ fju ːʒ ( ə )n] fusion 融 合 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ k ɔː st ɪ k] caustic 腐 蚀 性 物 质 [ ˈ p ɑː tæ ʃ ] potash 钾 肥 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [k ə n ˈ v ɜ ː rt ɪ d] converted 转 换 [ðem; ð ə m] them 他 们 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ kri ːˌ s ɔː l; ˈ kri ːˌ so ʊ l] cresols 甲 酚 , , , 并 用 苛 性 钾 进 行 熔 融 反 应 来 鉴 定它 们 ， 苛 性 钾 会 将 它 们 转 化 为 邻 甲 酚 和 对 甲 酚 。 [ ˈʃ o ʊɪ ŋ ] showing 显 示 [ðæt] that 那 [s ʌ lf əˈ ne ɪʃ n] sulphonation 磺 化 [hæd; h ə d] had 有 [ ˈ te ɪ k ə n] taken 已 采 取 [ple ɪ s] place 地 方 [ ɪ n] in 在 [ð ə ; ði] the 这 [ p ə 'zi ʃə nz ] positions 职 位 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [tu ː ; t ə ] to 到 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ me θ ə l] methyl 甲 基 [ ɡ ru ː p] group 团 体 表 明 磺 化反 应 发 生 在 甲 基 的 邻 位 和 对 位 。 [b ɑː r θ ] Barth 巴 特 ( ( ( [æn] Ann 安 [kem] chem 化 学 Barth （ Ann. chem. ( ( ( ['li:bi^] Liebig 李 比 希 ) ) ) - 152 - , , , - 91 - ) ) ) , , , （ 李 比 希 ） 152 ， 91 ） ， [ ˈ w ɜ ː rk ɪ ŋ ] working 在 职 的 [ ˈ s ɪ m ə l ə rli] similarly 相 似 地 [b ʌ t; b ə t] but 但 [ ˈ fju ː z ɪ ŋ ] fusing 熔 合 [ ˈʌ nd ə r] under 在 下 面 [ ˈ d ɪ fr ə nt] di ff erent 不 同 的 [k ə n ˈ d ɪʃ ( ə )nz] conditions 状 况 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ ˈɔː lso ʊ ] also 还 [k ɔː zd] caused 导 致 [ ˌɑː ks ɪˈ de ɪʃ n] oxidation 氧 化 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ me θ ə l] methyl 甲 基 [ ɡ ru ː p] group 团 体 [tu ː ; t ə ] to 到 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [k ɑː r ˈ b ɑː ks ɪ l] carboxyl 羧 基 [ ɡ ru ː p] group 团 体 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ha ɪˈ dr ɑː ksi] hydroxy 羟 基 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ænd; ə nd] and 和 [ ˌ sæl əˈ s ɪ l ɪ k] salicylic 水 杨 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 ( ( ( [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ha ɪˈ dr ɑː ksi] hydroxy 羟 基 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 ) ) ) 反 应 机 理 类 似 ， 但 在 不 同 的 条 件 下 进 行 熔 融 ， 也 导 致 甲 基 氧 化 成 羧 基 ， 得 到 对 羟 基 苯 甲 酸 和 水 杨 酸 （ 邻 羟 基 苯 甲 酸 ） 。 [ð ɪ s] This 这 [ ˈɔː lso ʊ ] also 还 [pru ː vd] proved 已 证 实 [ðæt] that 那 [ð ə ; ði] the 这 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɡ ru ː p] group 团 体 [hæd; h ə d] had 有 [ ˈ ent ə rd] entered 进 入 [ ɪ n] in 在 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ p ə 'zi ʃə nz ] positions 职 位 这 也 证 明 了 磺 酸 基 团 已 进 入 邻 位 和 对 位 。 [ ˈʌ n ə ] Anna 安 娜 [wo ʊ lka ʊ ] Wolkow 沃 尔 科 夫 ( ( ( - Ztschr - 安 娜 · 沃 尔 科 夫 （ Ztschr. [kem] Chem 化 学 ( ( ( - 1870 - ) ) ) - 321 - ) ) ) , , , 化 学 （ 1870 ） 321 ） ， [k ə n ˈ f ɜ ː rmd] con fi rmed 确 认 的 [ð ɪ s] this 这 [w ɜ ː rk] work 工 作 [b ʌ t; b ə t] but 但 [ əˈ skra ɪ bd] ascribed 归 因 于 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ met ə ] meta 元 [p əˈ z ɪʃ ( ə )n] position 位 置 [tu ː ; t ə ] to 到 [ð ə ; ði] the 这 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ðæt] that 那 [pæst] passed 通 过 了 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [ ˌ sæl əˈ s ɪ l ɪ k] salicylic 水 杨 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 证 实 了 这 项 工 作 ， 但 将 间 位 归 因 于 转 化 为 水 杨 酸 的 磺 酸 。 [ ʃ i ː ; ʃ i] She 她 [ ˈɔː lso ʊ ] also 还 [me ɪ d] made 制 成 [tu ː ] two 二 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ˈ kl ɔ :raidz] chlorides 氯 化 物 [ænd; ə nd] and 和 [æ ˈ ma ɪ dz] amides 酰 胺 [ænd; ə nd] and 和 [r ɪˈ k ɔː rd ɪ d] recorded 记 录 [ðer; ð ə r] their 他 们 的 [ ˈ melt ɪ ŋ ] melting 融 化 [p ɔɪ nts] points 积 分 她 还 合 成 了两 种 酰 氯 和 酰 胺 ， 并 记 录 了 它 们 的 熔 点 。 - Fittig - [ænd; ə nd] and 和 ['ræmzi] Ramsay 拉 姆 ⻬ ( ( ( [æn] Ann 安 [kem] chem 化 学 Fittig 和 Ramsay （ Ann. chem. ( ( ( ['li:bi^] Liebig 李 比 希 ) ) ) - 168 - , , , - 242 - ) ) ) [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 [ð ɪ s] this 这 [r ɪˈ z ʌ lt] result 结 果 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈʌ n ə ] Anna 安 娜 [wo ʊ lka ʊ ] Wolkow 沃 尔 科 夫 , , , （ 李 比 希 ） 168 、 242 ） 研 究 了 安 娜 · 沃 尔 科 夫 的 这 一 结 果 ， [ænd; ə nd] and 和 [tu ː ; t ə ] to 到 [d ɪˈ t ɜ ː rm ɪ n] determine 决 定 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ set( ə )l] settle 定 居 [ð ə ; ði] the 这 [k ɒ nst ɪ t'ju: ʃ nz] constitutions 宪 法 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , [ ˈ kerf ə li] carefully 小 心 [pr ɪˈ perd] prepared 准 备 [ænd; ə nd] and 和 puri fi ed2 puri fi ed2 puri fi ed2 并 确 定 和 确 定 精 心 制 备 和 纯 化 的 磺 酸 的 组 成 2 [ðer; ð ə r] their 他 们 的 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 它 们 的 磺 酸 ; ; ; [ðe ɪ ] they 他 们 [pru ː vd] proved 已 证 实 [ ˈ def ɪ n ə tli] de fi nitely 确 实 [ðæt] that 那 [no ʊ ] no 不 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [f ɔː rmd] formed 形 成 , , , 他 们 确 凿 地 证 明 没 有 形 成 间 酸 。 [ænd; ə nd] and 和 [ðæt] that 那 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ pr ɑː d ʌ kt] products 产 品 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [ ˈ o ʊ nli] only 仅 有 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 并 且产 物 仅为 邻 甲 苯 磺 酸 和 对 甲 苯 磺 酸 。 [ ˈ h ʌ bn ɝ ] Hubner 胡 布 纳 [ænd; ə nd] and 和 [po ʊ st] Post 邮 政 ( ( ( [æn] Ann 安 [kem] chem 化 学 Hubner 和 Post （ Ann. chem. ( ( ( ['li:bi^] Liebig 李 比 希 ) ) ) - 169 - , , , - 47 - ) ) ) [w ɜ ː rkt] worked 工 作 [ ɑː n] on 在 [pj ʊ r] pure 纯 的 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ br ɑː m] brom 溴 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 , , , [ænd; ə nd] and 和 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [tu ː ] two 二 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ br ɑː m] brom 溴 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [ ˈ m ɑː no ʊ ] mono 单 核 细 胞 增 多 症 - - - [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , （ 李 比 希 ） 169 、 47 ） 对 纯 对 溴 甲 苯 进 行 了 研 究 ， 得 到 了两 种 对 溴 甲 苯 单 磺 酸 ， [w ʌ n] one 一 [ ʌ v; ə v] of 的 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ðe ɪ ] they 他 们 [pru ː vd] proved 已 证 实 [tu ː ; t ə ] to 到 [bi ː ; bi] be 是 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [r ɪˈ mu ː v( ə )l] removal 移 动 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ br əʊ mi ː n] bromine 溴 [ba ɪ ] by 经 过 [m əˈ tæl ɪ k] metallic 金 属 [ ˈ so ʊ di ə m] sodium 钠 , , , 其 中一 种 化 合 物 通 过 金 属 钠 除 去 溴 而 被 证 实 为 正 酸 。 [ænd; ə nd] and 和 [ ˌɑː ks ɪˈ de ɪʃ n] oxidation 氧 化 [tu ː ; t ə ] to 到 [ ˌ sæl əˈ s ɪ l ɪ k] salicylic 水 杨 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 并 氧 化 成 水 杨 酸 。 [ba ɪ ] By 经 过 [ ɪ k ˈ sklu ːʒ n] exclusion 排 除 [ðe ɪ ] they 他 们 [d ɪˈ sa ɪ d ɪ d] decided 决 定 [ðæt] that 那 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈʌ ð ə r] other 其 他 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [m ʌ st; m ə st] must 必 须 [bi ː ; bi] be 是 [w ʌ n] one 一 [k ə n ˈ te ɪ n ɪ ŋ ] containing 包 含 [ð ə ; ði] the 这 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɡ ru ː p] group 团 体 [ ɪ n] in 在 [ ˈ met ə ] meta 元 [p əˈ z ɪʃ ( ə )n] position 位 置 [tu ː ; t ə ] to 到 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ me θ ə l] methyl 甲 基 [ ɡ ru ː p] group 团 体 他 们 通 过 排 除 法 确 定 ， 另 一 种 酸 一 定 是 含 有 与 甲 基 间 位 相 连 的 磺 酸 基 团 的 酸 。 [ef] F F [si ː ] C C [d ʒ i ː ] G G ['m ʏ l ə r] Müller 穆 勒 ( ( ( [se ɪ m] same 相 同 的 [æz; ə z] as 作 为 [ ˈ h ʌ bn ɝ ] Hubner 胡 布 纳 [ænd; ə nd] and 和 [po ʊ st] Post 邮 政 ) ) ) [me ɪ d] made 制 成 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ beri ə m] barium 钡 [s ɔː lt] salt 盐 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ br ɑː m] brom 溴 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , FCG Müller （ 与 Hubner 和 Post 相 同 ） 制 备 了 邻 溴 甲 苯 磺 酸 钡 盐 ， [ænd; ə nd] and 和 [ðen] then 然 后 [r ɪˈ mu ː vd] removed 已 移 除 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ br əʊ mi ː n] bromine 溴 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ tri ː tm ə nt] treatment 治 疗 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ so ʊ di ə m] sodium 钠 [ əˈ mæl ɡə m] amalgam 汞 合 金 然 后 通 过 钠 汞 ⻬ 处 理 去 除 溴 。 [ð ə ; ði] The 这 [ ɪ k ˈ ses] excess 过 量 的 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ ælk ə la ɪ ] alkali 碱 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [r ɪˈ mu ː vd] removed 已 移 除 [ba ɪ ] by 经 过 [s ʌ l ˌ fj ʊ r ɪ k] sulphuric 硫 磺 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ so ʊ di ə m] sodium 钠 [ ˈ s ʌ lfe ɪ t] sulphate 硫 酸 盐 [r ɪˈ mu ː vd] removed 已 移 除 [ba ɪ ] by 经 过 [ ɪˌ væp əˈ re ɪʃ ( ə )n] evaporation 蒸 发 [ænd; ə nd] and 和 [ ˌ kr ɪ st ə l əˈ ze ɪʃ ( ə )n] crystallization 结 晶 , , , 用 硫 酸 除 去 过 量 的 碱 ， 用 蒸 发 和 结 晶 除 去 硫 酸 钠 。 [ænd; ə nd] and 和 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ rez ɪ du ː ] residue 残 留 物 [dra ɪ d] dried 干 燥 残 渣 干 燥 后 即 可 使 用 。 [ ɑː n] On 在 [ ˈ tri ː tm ə nt] treatment 治 疗 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ f ɑː sf ə r ə s] phosphorus 磷 ['pent ә 'kl ɔ :raid] pentachloride 五 氯 化 物 [æn; ə n] an 一个 [ ˈɔɪ li] oily 油 腻 的 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 - sulphonchloride - [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 ; ; ; 用 五 氯 化 磷 处 理 后 得 到 油 状 甲 苯 磺 酰 氯 化 物 ； [ð ɪ s] this 这 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ˌ di ː k ə m ˈ po ʊ zd] decomposed 分 解 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ hi ː t ɪ ŋ ] heating 加 热 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ w ɔː t ə r] water 水 , , , [ð ə ; ði] the 这 [ ˌ ha ɪ dr əˌ kl ɔː r ɪ k] hydrochloric 盐 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [r ɪˈ mu ː vd] removed 已 移 除 [ba ɪ ] by 经 过 [r ɪˈ pi ː t ɪ d] repeated 重 复 [ ɪ ,væp ə 're ɪʃə n] evaporations 蒸 发 , , , 用 热 水 加 热 分 解 该 物 质 ， 通 过 反 复 蒸 发 除 去 盐 酸 。 [ænd; ə nd] and 和 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ s ɪ r ə p] syrup 糖 浆 [ð ʌ s] thus 因 此 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ ɪˈ væp ə re ɪ t ɪ d] evaporated 蒸 发 [tu ː ; t ə ] to 到 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ kr ɪ st ə la ɪ n] crystalline 结 晶 体 [k ə n ˈ d ɪʃ ( ə )n] condition 状 况 将 所 得 糖 浆 蒸 发 至 结 晶 状 态 。 [ ˈ sevr ə l] Several 一些 [s ɔː lts] salts 盐 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 制 备 并 研 究 了 几 种 盐 。 [h ɪ z; ɪ z] His 他 的 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [ meltid ] melted 融 化 [æt; ə t] at 在 - 90 - - - - - 91 - 他 的 酰 胺 熔 点 为 90-91 。 [b ɪˈ k ə z, b ɪˈ k ɔː z] Because 因 为 [ð ɪ s] this 这 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ˈ dif ə d] di ff ered 不 同 [ ɪ n] in 在 [ ˈ pr ɑː p ə rtiz] properties 特 性 [fr ʌ m; fr ə m] from 从 [ð ə ; ði] the 这 [tu ː ] two 二 [ ˈ pri ː vi ə sli] previously 之 前 [ ˈ men ʃ ( ə )nd] mentioned 提 及 , , , 因 为 这 种 酸 的 性 质 与 前 面 提 到 的 两 种 酸 不 同 ， ['m ʏ l ə r] Müller 穆 勒 [k ə n ˈ s ɪ d ə rd] considered 经 过 考 虑 的 [ ˌ a ɪ ˈ ti ː ] it 它 [tu ː ; t ə ] to 到 [bi ː ; bi] be 是 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 穆 勒 认 为 它 是 间 甲 苯 磺 酸 。 [ əˈ ba ʊ t] About 关 于 [ð ɪ s] this 这 [ta ɪ m] time 时 间 [ef] F F - Gervor - ( ( ( [æn] Ann 安 [kem] chem 化 学 大 约 在 这 个 时 候 ， F. Gervor （ Ann. chem. ( ( ( ['li:bi^] Liebig 李 比 希 ) ) ) - 169 - , , , - 383 - ) ) ) , , , （ 李 比 希 ） 169, 383 ） ， [me ɪ d] made 制 成 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] diazo 重 氮 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ s ʌ bd ʒ ikt ɪ ŋ ] subjecting 服 从 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] toluidine 甲 苯 胺 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [tu ː ; t ə ] to 到 [ ˈ na ɪ tr ə s] nitrous 一 氧 化 二 氮 [fju ː mz] fumes 烟 雾 将 邻 甲 苯 胺 磺 酸 暴 露 于亚 硝 酸 烟 雾 中 ， 制 得 邻 重 氮 甲 苯 磺 酸 。 [ð ɪ s] This 这 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 decomposed3 decomposed3 decomposed3 这 已 被 分 解 3 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ ælk ə h ɔː l] alcohol 酒 精 [ ˈʌ nd ə r] under 在 下 面 [ ˈ pre ʃə r] pressure 压 力 , , , [ænd; ə nd] and 和 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ so ʊ di ə m] sodium 钠 [s ɔː lt] salt 盐 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 ; ; ; 用 压 力 下 的 酒 精 ， 得 到 该 酸 的 钠 盐 ； [ð ɪ s] this 这 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [k ə n ˈ v ɜ ː rt ɪ d] converted 转 换 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ kl ɔː ra ɪ d] chloride 氯 化 物 [ænd; ə nd] and 和 [æn; ə n] an 一个 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ meltid ] melted 融 化 [æt; ə t] at 在 - 148 - , , , 这 被 转 化 为 氯 化 物 和 一 种 酰 胺 ， 该 酰 胺 的 熔 点 为 148 °C 。 [ ˈ dif ə r ɪ ŋ ] di ff ering 不 同 [ ɪ n] in 在 [ð ɪ s] this 这 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈʌ ð ə r] other 其 他 [ ˈ pr ɑː p ə rtiz] properties 特 性 [fr ʌ m; fr ə m] from 从 [ð ə ; ði] the 这 [æ ˈ ma ɪ dz] amides 酰 胺 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 [ ˈ pri ː vi ə sli] previously 之 前 [no ʊ n] known 已 知 与 先 前 已 知 的 邻 甲 苯 磺 酸 和 对 甲 苯 磺 酸 的 酰 胺 相 比 ， 其 性 质 及 其 他 性 质 有 所 不 同 。 [ ɪ n] In 在 - 1874 - - Pechmann - ( ( ( [ ˈɪ b ɪ d] Ibid 同 上 , , , - 173 - , , , 1874 年 ， 佩 希 曼 （ 同 上 ， 173 ， - 195 - ) ) ) [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ kw ɑː nt ə ti] quantity 数 量 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] toluidine 甲 苯 胺 [ ˈ met ə ] meta 元 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ hi ː t ɪ ŋ ] heating 加 热 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] toluidine 甲 苯 胺 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [s ʌ l ˌ fj ʊ r ɪ k] sulphuric 硫 磺 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , 195 ） 通 过 加 热 对 甲 苯 胺 和 硫 酸 ， 制 得 一 定 量 的 对 甲 苯 胺 间 磺 酸 ， [ænd; ə nd] and 和 [ 'kristl,aizi ŋ ] crystallizing 结 晶 [a ʊ t] out 出 去 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] toluidine 甲 苯 胺 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ænd; ə nd] and 和 [ ˌ da ɪ s ʌ l ˈ f ɒ n ɪ k] disulphonic 二 硫 代 硫 酸 盐 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , 并 结 晶 析 出 对 甲 苯 胺 、 邻 磺 酸 和 二 磺 酸 ， [ ˈ li ː v ɪ ŋ ] leaving 离 开 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɪ n] in 在 [s əˈ lu ːʃ ( ə )n] solution 解 决 方 案 [b ɪˈ k ə z, b ɪˈ k ɔː z] because 因 为 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ɪ ts] its 它 是 [ ˈɡ re ɪ t ə r] greater 更 大 的 [ ˌ s ɑː lju ˈ b ɪ l ə ti] solubility 溶 解 度 由 于 偏 酸 的 溶 解 度 较 高 ， 因 此 将 其 留 在 溶 液 中 。 [ð ə ; ði] The 这 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] diazo 重 氮 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] compound 化 合 物 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [me ɪ d] made 制 成 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ tri ː tm ə nt] treatment 治 疗 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɪ n] in 在 [ ˌ ælk əˈ h ɑː l ɪ k] alcoholic 酗酒 者 [s əˈ spen ʃ ( ə )n] suspension 暂 停 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ na ɪ tr ə s] nitrous 一 氧 化 二 氮 [fju ː mz] fumes 烟 雾 , , , 重 氮 化 合 物 是 通 过 在 酒 精 悬 浮液 中 用 亚 硝 酸 气 体 处 理 酸 制 得 的 。 [ænd; ə nd] and 和 [ ˌ di ː k ə m ˈ po ʊ zd] decomposed 分 解 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ ælk ə h ɔː l] alcohol 酒 精 [ ˈʌ nd ə r] under 在 下 面 [ ˈ pre ʃə r] pressure 压 力 在 压 力 下与 酒 精 分 解 。 [ ˈ veri ə s] Various 各 种 各 样 的 [s ɔː lts] salts 盐 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [r ɪˈ z ʌ lt ɪ ŋ ] resulting 结 果 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 , , , 制 备 并 研 究 了 所 得 磺 酸 的 各 种 盐 类 ， [ ˈɔː lso ʊ ] also 还 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ kl ɔː ra ɪ d] chloride 氯 化 物 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ meltid ] melted 融 化 " " " [ ˈ s ʌ mwer] somewhere 某 处 [b ɪˈ lo ʊ ] below 以 下 - 100 - " " " 还 有 氯 化 物 和 酰 胺 ， 它 们 的 熔 点 “ 低 于 100 ” 。 [ ɪ n] In 在 - 1875 - [ ˈ pæg ə l] Pagel 佩 吉 尔 ( ( ( [æn] Ann 安 [kem] chem 化 学 1875 年 Pagel （ Ann. chem. ( ( ( ['li:bi^] Liebig 李 比 希 ) ) ) - 176 - , , , - 297 - ) ) ) [ ˈ w ɜ ː rk ɪ ŋ ] working 在 职 的 [ ɑː n] on 在 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [t əˈ lj ʊɪ d ɪ n] toluidine 甲 苯 胺 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , [me ɪ d] made 制 成 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ri ˈ zembld] resembled 类 似 [ ˈ m ʌ l ɝ z] Muller's 穆 勒 的 （ 李 比 希 ） 176, 297 ） 研 究 邻 甲 苯 胺 磺 酸 ， 制 得 一 种 类 似 于 穆 勒 的 甲 苯 磺 酸 。 [h ɪ z; ɪ z] His 他 的 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [ meltid ] melted 融 化 [æt; ə t] at 在 - 104 - 他 的 酰 胺 熔 点 为 104 。 [ ɪ n] In 在 - 1877 - - Beckurts - ( ( ( [b ә :] Ber ber [di ː ] d d [ ˌ si et ʃ ˈ i] che 切 1877 年 ， ⻉ 克 尔 茨 （ Ber.d.che. [ ɡɛ s] Ges 格 斯 - 10 - , , , - 943 - ) ) ) , , , [ ˈ si ː k ɪ ŋ ] seeking 寻 求 [f ɔː r; f ə r] for 为了 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ɡʊ d] good 好 的 [ ˈ me θ ə d] method 方 法 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ə b ˈ te ɪ n ɪ ŋ ] obtaining 获 得 [pj ʊ r] pure 纯 的 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , Ges. 10, 943 ） ， 寻 求 一 种 获 得 纯 邻 甲 苯 磺 酸 的 好 方 法 ， [ ˈ hi ː t ɪ d] heated 加 热 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [ænd; ə nd] and 和 [s ʌ l ˌ fj ʊ r ɪ k] sulphuric 硫 磺 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɪ n] in 在 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː rd( ə )neri] ordinary 普 通 的 [wei] way 方 式 , , , 用 常 规 方 法 加 热 甲 苯 和 硫 酸 ， [ænd; ə nd] and 和 [me ɪ d] made 制 成 [ð ə ; ði] the 这 [p əˈ tæsi ə m] potassium 钾 [s ɔː lts] salts 盐 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [r ɪˈ z ʌ lt ɪ ŋ ] resulting 结 果 [ 'æsidz ] acids 酸 并 制 备 了 所 得 酸 的 钾 盐 。 [ba ɪ ] By 经 过 [ ˈ tri ː tm ə nt] treatment 治 疗 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ f ɑː sf ə r ə s] phosphorus 磷 ['pent ә 'kl ɔ :raid] pentachloride 五 氯 化 物 [hi ː ; hi] he 他 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ˈ kl ɔ :raidz] chlorides 氯 化 物 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [hi ː ; hi] he 他 [ ˈ sep ə re ɪ t ɪ d] separated 分 开 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ ku ː l ɪ ŋ ] cooling 冷 却 [tu ː ; t ə ] to 到 - - - - 15 - , , , 他 用 五 氯 化 磷 处 理 ， 得 到 酰 氯 ， 然 后 冷 却 至 -15 °C 分 离 得 到 。 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ f ɪ lt ə r ɪ ŋ ] fi ltering 过 滤 [ ɔː f] o ff 离 开 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ s ɑː l ɪ d] solid 坚 硬 的 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] compound 化 合 物 并 过 滤 掉 固 体 对 位 化 合 物 。 [ð ə ; ði] The 这 [r ɪˈ me ɪ n ɪ ŋ ] remaining 其 余 的 [ ˈ l ɪ kw ɪ d] liquid 液 体 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [træns ˈ f ɔ :md] transformed 转 变 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [æn; ə n] an 一个 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [ænd; ə nd] and 和 [pj ʊ r əˌ fa ɪ d] puri fi ed 纯 化 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ fræk ʃə n( ə )l] fractional 分 数 [ ˌ kr ɪ st ə l əˈ ze ɪʃ ( ə )n] crystallization 结 晶 剩 余 液 体 转 化 为 酰 胺 ， 并 通 过 分 级结 晶 进 行 纯 化 。 Two4 Two4 Two4 Two4 [ ˈ k ɔ mpaundz] compounds 化 合 物 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ʃɑː rp] sharp 锋 利 的 [ ˈ melt ɪ ŋ ] melting 融 化 [p ɔɪ nts] points 积 分 [ ʌ v; ə v] of 的 - 153 - [ænd; ə nd] and 和 - 104 - 得 到 的 化 合 物 熔 点 分别 为 153 和 104 。 [fr ʌ m; fr ə m] From 从 [ð ɪ s] this 这 [w ɜ ː rk] work 工 作 [hi ː ; hi] he 他 [k ə n ˈ klu:did] concluded 结 束 [ðæt] that 那 [ð ə ; ði] the 这 [s ʌ lf əˈ ne ɪʃ n] sulphonation 磺 化 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [ ˈ ji ː ld ɪ d] yielded 产 生 [ ɔː l] all 全 部 [ð ə ; ði] the 这 [ θ ri ː ] three 三 [ ˈ p ɑː s ə b( ə )l] possible 可 能 的 [ 'æsidz ] acids 酸 通 过这 项 工 作 ， 他 得 出 结 论 ： 甲 苯 磺 化反 应 生 成 了 所 有 三 种 可 能 的 酸 。 [f ɑː lb ɝ g] Fahlberg 法 尔 ⻉ 格 ( ( ( [ ˌ e ɪ ˈ em] Am 是 [kem] Chem 化 学 Fahlberg （ 美 国 化 学 会 志 ） [d ʒ e ɪ ] J J [w ʌ n] 1 1 , , , - 170 - ) ) ) , , , [ ˈ da ʊ t ɪ d] doubted 怀 疑 - Beckurts - - ' - [ ˈ ste ɪ tm ə nt] statement 陈 述 , , , J. 1, 170 ） ， 对 ⻉ 克 茨 的 说 法 表 示 怀 疑 ， [b ɪˈ k ə z, b ɪˈ k ɔː z] because 因 为 [ ɔː l ˈ ðo ʊ ] although 虽 然 [h ɪ z; ɪ z] his 他 的 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ʃ o ʊ d] showed 显 示 [ ˈ d ɪ fr ə nt] di ff erent 不 同 的 [ ˈ pr ɑː p ə rtiz] properties 特 性 [hi ː ; hi] he 他 [n ɪˈɡ lekt ɪ d] neglected 被 忽 视 的 [tu ː ; t ə ] to 到 [pru ː v] prove 证 明 [ ɪ ts] its 它 是 [ ˌ k ɑː nst ɪˈ tu ːʃ n] constitution 宪 法 [ba ɪ ] by 经 过 [ k ə n'v ə :ti ŋ ] converting 转 换 [ ˌ a ɪ ˈ ti ː ] it 它 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [ð ə ; ði] the 这 [ha ɪˈ dr ɑː ksi] hydroxy 羟 基 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 因 为 尽 管 他 的 酸 表 现 出 不 同 的 性 质 ， 但 他 却 忽 略 了 通 过 将 其 转 化 为 羟 基 苯 甲 酸 来 证 明 其 组 成 。 [hi ː ; hi] He 他 [ ˈ ðerf ɔː r] therefore 所 以 [r ɪˈ pi ː t ɪ d] repeated 重 复 - Beckurts - - ' - [w ɜ ː rk] work 工 作 , , , 因 此 ， 他 重 复 了 ⻉ 克 茨 的 工 作 ， [ænd; ə nd] and 和 [a ɪˈ dent ɪ fa ɪ d] identi fi ed 已 识 别 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [ ˈ melt ɪ ŋ ] melting 融 化 [æt; ə t] at 在 - 154 - [æz; ə z] as 作 为 [ ˈ k ʌ m ɪ ŋ ] coming 未来 [fr ʌ m; fr ə m] from 从 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , 并 确 定 熔 点 为 154 的 酰 胺 来 源 于 邻 甲 苯 磺 酸 ， [ba ɪ ] by 经 过 [k ə n ˈ v ɜ ː r ʒ ( ə )n] conversion 转 换 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [ ˌ sæl əˈ s ɪ l ɪ k] salicylic 水 杨 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 转 化 为 水 杨 酸 。 [ð ə ; ði] The 这 [ ˈʌ ð ə r] other 其 他 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ʃɑː rp] sharp 锋 利 的 , , , [ ˈ k ɑː nst ə nt] constant 持 续 的 [ ˈ melt ɪ ŋ ] melting 融 化 [p ɔɪ nt] point 观 点 [ ʌ v; ə v] of 的 - 108 - [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [' ɑ ks ə ,da ɪ z] oxidized 氧 化 , , , 另 一 种 熔 点 稳 定 且 尖 锐 的 酰 胺 （ 熔 点 为 108 ） 被 氧 化 了 。 [ænd; ə nd] and 和 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ pr ɑː d ʌ kt] products 产 品 [ ˈ sep ə re ɪ t ɪ d] separated 分 开 [ænd; ə nd] and 和 [a ɪˈ dent ɪ fa ɪ d] identi fi ed 已 识 别 [æz; ə z] as 作 为 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ s ʌ l.f ə .mi ː n] sulphamine 磺 胺 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , - anhydro - [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ s ʌ l.f ə .mi ː n] sulphamine 磺 胺 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , 分 离 并 鉴 定 出 的 产 物 为 对 磺 胺 苯 甲 酸 、 脱 水 邻 磺 胺 苯 甲 酸 。 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [p əˈ tæsi ə m] potassium 钾 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˌ s ʌ l.fo ʊˈ b ɛ n.zo ʊˌ e ɪ t] sulphobenzoate 磺 基 苯 甲 酸酯 以 及 酸 性 邻 磺 基 苯 甲 酸 钾 。 [ði ː z] These 这 些 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ pr ɑː d ʌ kt] products 产 品 [w ʌ n] one 一 [w ʊ d] would 会 [ ɪ k ˈ spekt] expect 预 计 [fr ʌ m; fr ə m] from 从 [æn; ə n] an 一个 [ ˌɑː ks ɪˈ de ɪʃ n] oxidation 氧 化 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ m ɪ kst ʃə r] mixture 混 合 物 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ lf ɑː n ə ma ɪ dz] sulphonamides 磺 胺 类 药 物 这 些 是 邻 甲 苯 磺 酰 胺 和 对 甲 苯 磺 酰 胺 混 合 物 氧 化 的 预 期 产 物 。 [ ˈ f ɜ ː rð ə r] Further 更 远 [pru ː f] proof 证 明 [ðæt] that 那 [h ɪ z; ɪ z] his 他 的 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ m ɪ kst ʃə r] mixture 混 合 物 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ m ɪ ks ɪ ŋ ] mixing 混 合 [ əˈ ma ʊ nts] amounts 金 额 [ ʌ v; ə v] of 的 [pj ʊ r] pure 纯 的 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , 通 过 混 合 一 定 量 的 纯 邻 甲 苯 磺 酸 和 对 甲 苯 磺 酸 ， 进 一 步 证 明 了他 所 得 到 的 酸 是 混 合 物 。 [ænd; ə nd] and 和 [ba ɪ ] by 经 过 [r ɪˈ pi ː t ɪ d] repeated 重 复 [ ˌ kr ɪ st ə l əˈ ze ɪʃ ( ə )n] crystallizations 结 晶 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [f ɔː rm] form 形式 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [w ɪ t ʃ ] which 哪 个 [ meltid ] melted 融 化 [æt; ə t] at 在 - 108 - 通 过 反 复 结 晶 ， 得 到 了一 种 熔 点 为 108 的 晶 体 。 [ef] F F [e ɪ t ʃ ] H H [es] S S [ ˈ m ʌ l ə r] Muller 穆 勒 ( ( ( [b ә :] Ber ber [di ː ] d d [kem] chem 化 学 FHS Muller （ 化 学 博 士 ） [ ɡɛ s] Ges 格 斯 - 13 - , , , - 1348 - ) ) ) , , , Ges. 13, 1348) [ ˈ men ʃ ( ə )nd] mentioned 提 及 [ð ə ; ði] the 这 [f ɔː r ˈ me ɪʃ ( ə )n] formation 形 成 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æk ʃ ( ə )n] action 行 动 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ s ʌ lf ə r ə s] sulphurous 硫 磺 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ əˈ p ɑː n] upon 之上 [ð ə ; ði] the 这 [ ˌ k ɔː r əˈ sp ɑː nd ɪ ŋ ] corresponding 相 应 的 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] diazo 重 氮 [ ˈ k ɑː mpa ʊ nd] compound 化 合 物 , , , 提 到 亚 硫 酸 与 相 应 的 重 氮 化 合 物 反 应 生 成 间 甲 苯 磺 酸 ， [b ʌ t; b ə t] but 但 [ ɡ e ɪ v] gave 给 予 [no ʊ ] no 不 [ ˈ di ː te ɪ lz] details 细 节 [ ɪ k ˈ sept] except 除 了 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ melt ɪ ŋ ] melting 融 化 [p ɔɪ nts] points 积 分 [ ʌ v; ə v] of 的 [h ɪ z; ɪ z] his 他 的 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 , , , [ ˈɑː n ɪ la ɪ d] anilide 苯 胺 , , , [ænd; ə nd] and 和 ['t ɔ ljjaid,-id] toluide 甲 苯 但 除 了他 的 酰 胺 、 苯 胺 和 甲 苯 的 熔 点 之 外 ， 没 有 给 出 任何 细 节 。 [ ˈ kl ɑː s ə n] Claesson 克 莱 松 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ w ɔ l ɪ n] Wallin 沃 林 [ ɪ n] in 在 - 1879 - ( ( ( [ ˈɪ b ɪ d] Ibid 同 上 Claesson 和 Wallin ， 1879 年 （ 同 上 。 [pi ː ] p p - 1848 - ) ) ) , , , [kle ɪ md] claimed 声 称 [ðæt] that 那 [ðe ɪ ] they 他 们 [hæd; h ə d] had 有 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ð ə ; ði] the 这 action5 action5 action5 第 1848 ⻚ ） ， 声 称 他 们 通 过 以 下 作 用 获 得 了 间 甲 苯 磺 酸 ⁵ [ ʌ v; ə v] of 的 - chlorsulphonic - [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ əˈ p ɑː n] upon 之上 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 氯 磺 酸 与 甲 苯 反 应 。 [ðe ɪ ] They 他 们 [ju ː st] used 用 过 的 [ ˈ veri] very 非 常 [l ɑː rd ʒ ] large 大 的 [ ˈ kw ɑː nt ə tiz] quantities 数 量 [ ʌ v; ə v] of 的 [m əˈ t ɪ ri ə lz] materials 材 料 他 们使 用 了 大 量 的 材 料 。 [ðe ɪ ] They 他 们 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ θ ri ː ] three 三 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , [ænd; ə nd] and 和 [a ɪˈ dent ɪ fa ɪ d] identi fi ed 已 识 别 [ðem; ð ə m] them 他 们 [æz; ə z] as 作 为 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 , , , 他 们 获 得 了三 种 酸 ， 并 确 定它 们 分别 是 邻 位 酸 和 对 位 酸 。 [ænd; ə nd] and 和 [k ɔː ld] called 称 为 [ð ə ; ði] the 这 [ θ ɜ ː rd] third 第 三 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , [d ɪˈ spa ɪ t] despite 尽 管 [ð ə ; ði] the 这 [fækt] fact 事 实 [ðæt] that 那 [ðe ɪ ] they 他 们 [hæd; h ə d] had 有 [ ˈ n ɑː l ɪ d ʒ ] knowledge 知 识 [ ʌ v; ə v] of 的 - Fahlberg's - [w ɜ ː rk] work 工 作 尽 管 他 们 了 解 法 尔 ⻉ 格 的 研 究 成 果 ， 但 他 们 还 是 将 第 三 种 物 质 称 为 元 酸 。 [ð ə ; ði] The 这 [nekst] next 下一个 [step] step 步 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ˌʌ nd ə r ˈ te ɪ k ə n] undertaken 已 [ba ɪ ] by 经 过 [ ɑː r] R 拉 [ ˈɑː to ʊ ] Otto 奥 托 ( ( ( [ ˈɪ b ɪ d] Ibid 同 上 , , , - 13 - , , , - 1292 - ) ) ) , , , [æt; ə t] at 在 [ð ə ; ði] the 这 [r ɪˈ kwest] request 要 求 [ ʌ v; ə v] of 的 - Beckurts - 下一 步 是 由 R. Otto （ 同 上 ， 13 ， 1292 ） 应 Beckurts 的 要 求 而 采 取 的 。 [hi ː ; hi] He 他 [ ɪɡˈ zæm ɪ nd] examined 检 查 [s ʌ m; s ə m] some 一些 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ læt ɝ z] latter's 后 者 的 [s əˈ po ʊ zd; s əˈ po ʊ z ɪ d] supposed 据 称 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ lf əˈ næma ɪ d] sulphonamide 磺 胺 类 药 物 , , , 他 检 验 了 后 者 的 一些 所 谓 间 甲 苯 磺 酰 胺 ， [ænd; ə nd] and 和 [fa ʊ nd] found 成 立 [ ˌ a ɪ ˈ ti ː ] it 它 [tu ː ; t ə ] to 到 [bi ː ; bi] be 是 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ m ɪ kst ʃə r] mixture 混 合 物 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [æ ˈ ma ɪ dz] amides 酰 胺 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ 'æsidz ] acids 酸 结 果 发 现 它 是 邻 位 和 对 位 酸 的 酰 胺 的 混 合 物 。 [ne ɪˈ va ɪ l] Nevile 内 维 尔 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ w ɪ n θ ɝ ] Winther 温 特 ( ( ( [ ˈɪ b ɪ d] Ibid 同 上 内 维 尔 和 温 特 （ 同 上 ） - 13 - , , , - 1940 - ) ) ) , , , [wa ɪ l] while 尽 管 [ ˌɪ n ˈ v ɛ st əˌ ge ɪ t ɪ ŋ ] investigating 调 查 [ð ə ; ði] the 这 [f ɔː r ˈ me ɪʃ ( ə )n] formation 形 成 [ ʌ v; ə v] of 的 [ əˌ mi ː no ʊ ] amino 氨 基 酸 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ 'æsidz ] acids 酸 , , , 1940 年 13 日 ） ， 在 研 究 氨 基 磺 酸 的 形 成 时 ， [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ hi ː t ɪ ŋ ] heating 加 热 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] diazo 重 氮 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ ælk ə h ɔː l] alcohol 酒 精 [ ˈʌ nd ə r] under 在 下 面 [ ˈ pre ʃə r] pressure 压 力 , , , 将 邻 重 氮 甲 苯 磺 酸 与 醇 在 压 力 下 加 热 ， 得 到 甲 苯 磺 酸 。 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈɔː lso ʊ ] also 还 [ba ɪ ] by 经 过 [ ri'dju:si ŋ ] reducing 减 少 [ ˈ br ɑː m] brom 溴 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ so ʊ di ə m] sodium 钠 [ əˈ mæl ɡə m] amalgam 汞 合 金 还 可 以 用 钠 汞 ⻬ 还 原 溴 甲 苯 磺 酸 。 [ ˌ a ɪ ˈ ti ː ] It 它 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [k ə n ˈ v ɜ ː rt ɪ d] converted 转 换 [ ˈɪ ntu ː ] into 进 入 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ kl ɔː ra ɪ d] chloride 氯 化 物 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 , , , — — — [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ læt ə r] latter 后 者 [ ˈ melt ɪ ŋ ] melting 融 化 [æt; ə t] at 在 - 106 - [fa ɪ v] 5 5 - - - - 107 - [fa ɪ v] 5 5 它 被 转 化 为 氯 化 物 和 酰 胺 ， 后 者 熔 点 为 106.5-107.5 。 [ ɪ n] In 在 - 1886 - , , , [,va'lin] Valin 瓦 林 ( ( ( [ ˈɪ b ɪ d] Ibid 同 上 - 2952 - ) ) ) , , , [k ə n ˈ v ɪ nst] convinced 确 信 [ba ɪ ] by 经 过 [ð ə ; ði] the 这 [w ɜ ː rk] work 工 作 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈɑː to ʊ ] Otto 奥 托 [ðæt] that 那 - Fahlberg's - [vju ː z] views 浏 览 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [k əˈ rekt] correct 正 确 的 , , , 1886 年 ， 瓦 林 （ 同 上 ， 2952 ⻚ ） 被 奥 托 的 著 作 所 说 服 ， 认 为 法 尔 ⻉ 格 的 观 点 是 正 确 的 。 [ænd; ə nd] and 和 [ðæt] that 那 [hi ː ; hi] he 他 [ænd; ə nd] and 和 - Klason - [hæd; h ə d] had 有 [n ɑː t] not 不 是 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , [ əˈɡ en] again 再 次 [ əˈ tækt] attacked 遭 到 攻 击 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ pr ɑː bl ə m] problem 问 题 ; ; ; 他 和 克 拉 森 没 有 得 到 间 甲 苯 磺 酸 ， 于 是 再 次 着 手 解 决 这 个 问 题 ； [æn; ə n] an 一个 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [s ɔː lts] salts 盐 [d ɪˈ skra ɪ bd] described 描 述 制 备 了一 种 酸 ， 并 描 述 了 其 盐 类 。 [ ɪ n] In 在 - 1891 - , , , [ ˈ m ɛ t ˌ kæf] Metcalf 梅 特 卡 夫 ( ( ( [ ˌ e ɪ ˈ em] Am 是 [ ˌ si et ʃ ˈ i] Che 切 1891 年 ， 梅 特 卡 夫 （ 美 国 化 学家 ） [d ʒ e ɪ ] J J - 15 - , , , - 301 - ) ) ) ( ( ( [ ˌ d ɪ s ə r ˈ te ɪʃ ( ə )n] Dissertation 论 文 , , , - 1892 - ) ) ) , , , J. 15, 301) （ 论 文 ， 1892 年 ） ， [pru ː vd] proved 已 证 实 [ðæt] that 那 [ ˌ di ːˌ k ɑː mp əˈ z ɪʃ n] decomposition 分 解 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [da ɪˈ æzo ʊ ; da ɪˈ e ɪ zo ʊ ] diazo 重 氮 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [ ˈ met ə ] meta 元 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ e θ ɪ l ˌˈ i ː θ a ɪ l] ethyl 乙 基 [ ˈ ælk ə h ɔː l] alcohol 酒 精 [ ˈʌ nd ə r] under 在 下 面 [ ˈ pre ʃə r] pressure 压 力 [r ɪˈ z ʌ lt ɪ d] resulted 结 果 [ ɪ n] in 在 [ð ə ; ði] the 这 [f ɔː r ˈ me ɪʃ ( ə )n] formation 形 成 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [e ˈ θ ɒ ksi] ethoxy 乙 氧 基 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ ɪ n] in 在 [f ɑː r] far 远 的 [ ˈɡ re ɪ t ə r] greater 更 大 的 [ ˈ kw ɑː nt ə ti] quantity 数 量 证 明 在 压 力 下 ， 对 重 氮 甲 苯 间 磺 酸 与乙 醇 分 解 可 生 成 大 量 的 对 乙 氧 基 甲 苯 间 磺 酸 。 [ ˈ k ɑː ns ɪ kwentli] Consequently 最 后 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [ ˈ met ə ] meta 元 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [k ʊ d; k ə d] could 可 以 [n ɑː t] not 不 是 [hæv; h ə v] have 有 [b ɪ n] been 到 过 [ ə b ˈ te ɪ nd] obtained 获 得 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ i ː ð ə r] either 任何 一个 - Pechmann - [ ɔː r] or 或 者 [,va'lin] Valin 瓦 林 [s ɪ ks] 6 6 因 此 ， 无 论 是 Pechmann 还 是 Valin 都 无 法 获 得 甲 苯 间 磺 酸 。 6 [ ˈɡ r ɪ f ɪ n] Gri ffi n 格 里 芬 , , , ( ( ( [ ˌ d ɪ s ə r ˈ te ɪʃ ( ə )n] Dissertation 论 文 , , , - 1895 - ) ) ) , , , 格 里 芬 （ 博 士 论 文 ， 1895 年 ） ， [pr ɪˈ perd] prepared 准 备 [w ʌ t] what 什么 [hi ː ; hi] he 他 [ θ ɔː t] thought 想 法 [w ʌ z; w ə z] was 曾 是 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [s əˈ lu ːʃ ( ə )n] solution 解 决 方 案 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ met ə ] meta 元 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [fr ʌ m; fr ə m] from 从 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 , , , 他 制 备 了他 认 为 是 由 酰 胺 生 成 的 间 甲 苯 磺 酸 溶 液 ， [ænd; ə nd] and 和 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 [ ˈ sevr ə l] several 一些 [s ɔː lts] salts 盐 [æz; ə z] as 作 为 [wel] well 出 色 地 [æz; ə z] as 作 为 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈɑː n ɪ la ɪ d] anilide 苯 胺 [ænd; ə nd] and 和 ['t ɔ ljjaid,-id] toluide 甲 苯 并 合 成 和 研 究 了 几 种 盐 以 及 苯 胺 和 甲 苯 。 [ha ʊˈ ev ə r] However 然 而 [hi ː ; hi] he 他 [d ɪ d] did 做 过 [n ɑː t] not 不 是 [ ɪ n ˈ vest ɪɡ e ɪ t] investigate 调 查 [h ɪ z; ɪ z] his 他 的 [s əˈ lu ːʃ ( ə )n] solution 解 决 方 案 [tu ː ; t ə ] to 到 [fa ɪ nd] fi nd 寻 找 [a ʊ t] out 出 去 [w ʌ t] what 什么 [ ˌ a ɪ ˈ ti ː ] it 它 [k ə n ˈ te ɪ nd] contained 包 含 , , , 但 他 并 没 有 深 入 研 究 他 的 解 决 方 案 ， 以 了 解 其 中 究竟 包 含 哪 些 内 容 。 [b ʌ t; b ə t] but 但 [went] went 去 [ əˈ hed] ahead 前 方 [ ɑː n] on 在 [ð ə ; ði] the 这 [ əˈ s ʌ mp ʃ ( ə )n] assumption 假 设 [ðæt] that 那 [hi ː ; hi] he 他 [hæd; h ə d] had 有 [ ə ; e ɪ ] a 一个 [s əˈ lu ːʃ ( ə )n] solution 解 决 方 案 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ɪ s] this 这 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 但 他 还 是 继续 进 行 实 验 ， 因 为他 认 为 自 己 有 这 种 酸 的 溶 液 。 [ ˌ a ɪ ˈ ti ː ] It 它 [ ɪ z] is 是 [ ɑː n] on 在 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ be ɪ s ɪ s] basis 基 础 [ ʌ v; ə v] of 的 [h ɪ z; ɪ z] his 他 的 [læk] lack 缺 少 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ɪ n ˌ vest ɪˈɡ e ɪʃ ( ə )n] investigation 调 查 [ðæt] that 那 [a ɪ ] I 我 [ ˌ e ɪ ˈ em] am 是 [ ˈ w ɜ ː rk ɪ ŋ ] working 在 职 的 正 是 由 于他 缺 乏 调 查 ， 我才 开 展 这 项 工 作 。 [ð ə ; ði] The 这 [d əˈ rev ə t ɪ vz] derivatives 衍 生 物 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [hæv; h ə v] have 有 [b ɪ n] been 到 过 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ nju ːə l] Newell 纽 厄 尔 , , , Newell 已 经 合 成 并 研 究 了 对 甲 苯 磺 酸 的 衍 生 物 ， ( ( ( [ ˌ d ɪ s ə r ˈ te ɪʃ ( ə )n] Dissertation 论 文 , , , - 1895 - ) ) ) , , , [ænd; ə nd] and 和 [ ɑː r; ə r] are 是 [ ˈ bi ːɪ ŋ ] being 存 在 [ ɪ n ˈ vest ɪɡ e ɪ t ɪ d] investigated 调 查 [ ˈ f ɜ ː rð ə r] further 更 远 （ 论 文 ， 1895 年 ） ， 目 前 正 在 进 一 步 研 究 。 [hi ː ; hi] He 他 [pr ɪˈ perd] prepared 准 备 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ t ɑː l ɪ l] tolyl 甲 苯 [ ˈ fen ə l] phenyl 苯 基 [ ˈ s ʌ lfo ʊ n] sulphone 砜 [ba ɪ ] by 经 过 [ð ə ; ði] the 这 - Friedal - - - - [kræfts] Crafts 工 艺 [ri ˈ æk ʃ ( ə )n] reaction 反 应 , , , 他 通 过 傅 克 反 应 制 备 了 对 甲 苯 基 苯 砜 ， [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ fen ə l] phenyl 苯 基 [ ˈ s ʌ lfo ʊ n] sulphone 砜 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˌɑː ks ɪˈ de ɪʃ n] oxidation 氧 化 [ ʌ v; ə v] of 的 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ s ʌ lfo ʊ n] sulphone 砜 [w ɪ ð; w ɪ θ ] with 和 [ ˈ kro ʊ m ɪ k] chromic 铬 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 , , , 对 苯 砜 苯 甲 酸 是 通 过 铬 酸 氧 化 砜 基 制 得 的 。 [ ɪ ts] its 它 是 [s ɔː lts] salts 盐 , , , [ ˈ kl ɔː ra ɪ d] chloride 氯 化 物 , , , [ ˈ æm ɪ d] amide 酰 胺 , , , [ænd; ə nd] and 和 [ ˈɑː n ɪ la ɪ d] anilide 苯 胺 , , , 它 的盐 类 ， 氯 化 物 、 酰 胺 和 苯 胺 ， [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pær ə ] para 帕 拉 [ ˈ benzo ʊˌɪ l] benzoyl 苯 甲 酰 [da ɪˈ fen ə l; da ɪˈ fi n ə l] diphenyl 联 苯 [ ˈ s ʌ lfo ʊ n] sulphone 砜 [fr ʌ m; fr ə m] from 从 [ð ə ; ði] the 这 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ ] by 经 过 [ð ə ; ði] the 这 - Friedal - - - - [kræfts] Crafts 工 艺 [ri ˈ æk ʃ ( ə )n] reaction 反 应 , , , 通 过 傅 克 反 应 ， 由 酸 制 得 对 苯 甲 酰 二 苯 砜 。 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 [ðer; ð ə r] their 他 们 的 [ri ːˈ æk ʃə nz] reactions 反 应 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ pr ɑː p ə rtiz] properties 特 性 并 研 究 了 它 们 的 反 应 和 性 质 。 [ð ə ; ði] The 这 [ əˈ næl əɡə s] analogous 类 似 的 [d əˈ rev ə t ɪ vz] derivatives 衍 生 物 [ ʌ v; ə v] of 的 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ t ɑː lju ˌ in] toluene 甲 苯 [s ʌ l ˈ f ɑː n ɪ k] sulphonic 磺 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [w ɜ ː r; w ə r] were 是 [me ɪ d] made 制 成 [ænd; ə nd] and 和 [ ˈ st ʌ did] studied 研 究 [ba ɪ ] by 经 过 [ ˈ kænt ə r] Canter 慢 跑 , , , ( ( ( [ ˌ d ɪ s ə r ˈ te ɪʃ ( ə )n] Dissertation 论 文 , , , - 1900 - ) ) ) Canter 合 成 了 邻 甲 苯 磺 酸 的 类 似 衍 生 物 并 对 其 进 行 了 研 究 （ 论 文 ， 1900 年 ） 。 [hi ː ; hi] He 他 [pr ɪˈ perd] prepared 准 备 [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ t ɑː l ɪ l] tolyl 甲 苯 [ ˈ fen ə l] phenyl 苯 基 [ ˈ s ʌ lfo ʊ n] sulphone 砜 [ba ɪ ] by 经 过 [ð ə ; ði] the 这 - Friedal - - - - [kræfts] Crafts 工 艺 [ri ˈ æk ʃ ( ə )n] reaction 反 应 , , , 他 通 过 傅 克 反 应 制 备 了 邻 甲 苯 基 苯 砜 ， [ ˈɔː r θ o ʊ ] ortho 正 交 [ ˈ fen ə l] phenyl 苯 基 [ ˈ s ʌ lfo ʊ n] sulphone 砜 [ben ˈ zo ʊɪ k] benzoic 苯 甲 酸 [ ˈ æs ɪ d] acid 酸 [ba ɪ